Flagy a été habité dès la préhistoire : l’homme de Néanderthal a chassé sur son territoire et les outils moustériens, les poteries néolithiques, les fibules, les monnaies gauloises trouvées sur différents sites témoignent d’une occupation permanente et très ancienne. C’est à l’époque gallo-romaine que Flagy doit son nom : Flaviacum, la villa de Flavius.
A l’ère mérovingienne, Flaviacum devient Flagiaco. En 1177, le Roi Louis VII, dit le jeune, décide de bâtir une ville neuve et demande à Hugues de Marolles de lui céder les terres de Flagiaco. Flagy est en effet construit sur le modèle des villes neuves avec des rues parallèles descendant jusqu’à la rivière, elle-même détournée de son cours pour alimenter trois moulins, abreuver les animaux, arroser les jardins et laver le linge. Les rues sont dotées chacune d’un puits.

Les seuls témoins de cette époque sont l’Eglise, le Moulin, et les caves médiévales.

La guerre de Cent ans et la Peste Noire ont ruiné le Gâtinais et la prospérité de Flagy. A peine remis sur pieds, avec la fin d’un XVe siècle et la moitié du XVIe siècle assez paisibles, les guerres de Religions vont de nouveau transformer le Gâtinais en champ de bataille. La destruction du clocher de l’Eglise et d’une partie des murailles de la ville datent de cette époque.

L’Eglise, mi- romane, mi-gothique, a été construite entre 1180 et 1225, comme la ville elle-même, et elle était de vastes proportions. Il ne reste plus aujourd'hui qu’un pan du clocher et la partie avant de l’édifice a été supprimée en 1806, mais elle abrite un mobilier intéressant, des statues des XVe et XVIIe siècle, et une série de grandes toiles du XVIIe siècles d’influence italienne.